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来自 化学论文 2019-12-31 21:10 的文章
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发现将芳香醇氧化为醛类的新氧化剂

发现将芳香醇氧化为醛类的新氧化剂

将醇选择性氧化成相应的醛而没有羧酸生成,在有机合成中具有重要意义。中国科学院理化技术研究所研究员王乃兴课题组最近发现了一种新的能够将一级醇选择性氧化为醛类化合物的氧化体系(Na2S2O4/TBHP),该氧化体系具有反应条件温和、产物产率高、操作便捷等优点。

日前,中科院理化所王乃兴课题组发现了一种能够将一级醇选择性氧化为醛类化合物的新氧化体系,该氧化体系具有反应条件温和、产物产率高、操作便捷等优点。相关成果发布于《科学报告》

将一级醇氧化成相应的醛类化合物的传统反应有Swern反应和Dess-Martin反应,但这些经典方法不仅产生大量的有毒有害废弃物,而且不利于反应物的后处理。发展绿色可控氧化剂是必要的。王乃兴课题组在辅酶NADH模型分子合成过程中偶然发现了这种新的氧化剂(Na2S2O4/TBHP)。经过拓展,发现多取代的一级芳基醇以及一些杂环一级醇都能以中等以上的收率很好地发生该反应。

一般而言,将一级醇氧化成相应的醛类化合物的传统反应有Swern反应和Dess-Martin反应,但这些经典方法不仅产生大量的有毒有害废弃物,而且不利于反应物的后处理,因此发展绿色可控氧化剂是必要的。王乃兴课题组在辅酶NADH模型分子合成过程中偶然发现了这种新的氧化剂。经过拓展,发现多取代的一级芳基醇以及一些杂环一级醇都能以中等以上的收率发生该反应

永利皇宫登录,研究人员对所得到的17个目标化合物都进行了核磁氢谱、碳谱和高分辨质谱的鉴定。进一步通过深入细致的电子顺磁共振实验,证实这个反应历程是通过自由基[SO4·-]进行该氧化反应的,顺磁共振捕捉到了反应体系中生成的SO4·-强信号峰。此外,通过向反应体系中加入自由基阻滞剂,用Na2SO4和K2S2O8替代Na2S2O4进行验证性实验,并利用高分辨质谱捕捉活性中间体,都充分证实反应过程中生成了氧化剂物种SO4·-。

该成果的研究论文发表在Scientific Reports(2016, 6, 20163. DOi: 10.1038/srep20163)上。

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